Ossigenazione elettrofotocatalitica di più C. adiacenti

Natura volume 614, pagine 275–280 (2023) Citare questo articolo

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I gruppi funzionali contenenti ossigeno sono quasi onnipresenti nelle piccole molecole complesse. L’installazione di più legami C–O mediante l’ossigenazione simultanea di legami C–H contigui in modo selettivo sarebbe altamente desiderabile, ma è stata in gran parte di competenza della biosintesi. Reazioni multiple e simultanee di ossigenazione del legame C – H mediante mezzi sintetici rappresentano una sfida1,2,3,4,5,6, in particolare a causa del rischio di sovraossidazione. Qui riportiamo l'ossigenazione selettiva di due o tre legami C – H contigui mediante deidrogenazione e ossigenazione, consentendo la conversione di semplici alchilareni o trifluoroacetamidi nei loro corrispondenti di- o triacetossilati. Il metodo ottiene tali trasformazioni mediante l'operazione ripetuta di un potente catalizzatore ossidativo, ma in condizioni sufficientemente selettive da evitare una sovraossidazione distruttiva. Queste reazioni si ottengono utilizzando l’elettrofotocatalisi7, un processo che sfrutta l’energia della luce e dell’elettricità per promuovere reazioni chimiche. In particolare, la scelta giudiziosa dell'acido consente la sintesi selettiva di prodotti di- o triossigenati.

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